El edificio fue construido originalmente como una sala de cine llamada Player’s State Theatre. Abierto en 1927 , fue diseñado por el arquitecto Richard Kiehnel y construido por Irving J. Thomas y Fin L. Pierce. Albert Peacock fue el contratista. Fue reconocido como el segundo cine en la costa este de Florida con aire acondicionado, y por tener el órgano Wurlitzer más grande de los EE. UU. En la década de 1950, George Engle, un petrolero, lo compró y gastó más de $ 1 millón en renovaciones, con el arquitecto Alfred Browning Parker lo convierte en un teatro legítimo. En el 50 los años siguientes, el Playhouse fue sede de muchos de los artistas más reconocidos del teatro. Se están llevando a cabo discusiones sobre los planes para restaurar y reabrir el teatro.